Bagi Pitt, kebahagiaan adalah sesuatu yang ditemukan oleh diri sendiri di kemudian hari. Ia selalu bergerak mengikuti arus, hanyut di suatu jalan, hingga berjalan ke arah berikutnya untuk menemukan kebahagiaan itu.
"Saya merasa telah menghabiskan tahun-tahun saya dengan depresi tingkat rendah. Dan baru setelah itu, saya mencoba merangkul semua sisi diri (keindahan dan keburukan), barulah saya bisa menangkap momen-momen kebahagiaan itu," ucap produser Departed itu.
Saat ini, Pitt tinggal di sebuah rumah di Hollywood Hills, California, yang dibelinya pada 1994, di tengah-tengah ketenarannya. Pitt juga akan segera muncul lagi untuk mempromosikan film terbarunya, Bullet Train.
Kini, Pitt masih berada di tengah-tengah pertempuran sengit di pengadilan dengan mantan istrinya Angelina Jolie. Aktris Maleficent itu mengajukan gugatan cerai Pitt pada September 2016 setelah dua tahun menikah dan 12 tahun bersama.
Pitt dan Jolie dinyatakan bukan lagi suami-istri secara hukum pada April 2019. Akan tetapi, keduanya masih terus membahas masalah lainnya, termasuk hak asuh anak-anak mereka.