Diana, ibu sang pangeran, menjalin hubungan asmara selama lima tahun dengan Hewitt setelah bertemu dengannya di sebuah pesta makan malam pada tahun 1986. Kisah perselingkuhan mereka menjadi berita utama global.
Hewitt menjadi tokoh kontroversial di Inggris atas upayanya menjual surat cinta dengan mendiang Putri Diana. Surat itu dia diberi label "Britain’s biggest cad".
Pada tahun 2019, penulis Anna Pasternak, yang ikut menulis buku Princess In Love bersama Hewitt, membahas aspek perselingkuhan tersebut.
"Hewitt sering diselundupkan ke dalam bagasi mobil dan dibawa ke Istana Kensington ketika perselingkuhan mereka terjadi. Dia mengatakan kepada saya bahwa dia ketakutan pada malam pertama tinggal di Istana Kensington, meskipun lega setidaknya karena Charles dan Diana memiliki kamar tidur terpisah," tulis Anna Pasternak di Daily Mail.