Chester kerap melakukan hal jahil sederhana, misalnya meletakkan cangkir selada di kepala untuk membuat Talinda dan anak-anak mereka tertawa saat makanan yang dipesan tak kunjung datang. Talinda dan Chester memiliki tiga anak, yakni putra bernama Tyler yang kini berusia 15 tahun serta putri kembar Lily dan Lila yang berumur sembilan tahun.
Kenangan Chester terabadikan dalam sejumlah video rumahan yang dibuat keluarga Bennington. Talinda bersyukur dia suka membuat dokumentasi untuk segala momen, baik saat anak-anaknya baru lahir, tumbuh besar, dan berbagai kebersamaan bersama Chester, meskipun dia sangat ingin Chester kembali ada di tengah-tengah mereka.
"Saya sangat senang bahwa anak-anak dan saya memiliki banyak foto dan video untuk mengingatmu. Kami merindukanmu setiap detik setiap hari. Kau adalah orang terbaik yang pernah kukenal," ujar Talinda yang ditujukan kepada mendiang suaminya, dikutip dari laman AceShowbiz, Kamis (21/7/2022).