Cumberbatch telah memegang beberapa peran serial TV yang sangat dihormati selama kariernya. Salah satu yang paling legendaris adalah perannya sebagai detektif legendaris Sherlock Holmes di serial produksi saluran BBC, Sherlock.
Melalui Sherlock, Cumberbatch mendapatkan banyak nominasi Emmy dan BAFTA. Belum lama ini, dia juga ini membintangi serial terbatas Patrick Melrose yang diangkat dari serangkaian novel semi-otobiografi yang ditulis oleh Edward St Aubyn.
Cumberbatch juga kondang melalui beberapa filmnya, termasuk The Imitation Game. Dia mendapatkan nominasi Oscar untuk perannya tersebut. Selain itu, film yang dibintangi Cumberbatch lagi adalah Atonement, 1917, 12 Years a Slave, Star Trek Into Darkness, dan dua film The Hobbit. Dia saat ini memerankan Dr. Strange di Marvel Cinematic Universe.