Keduanya akhirnya bertemu langsung di BRIT Awards 2021 pada 17 Mei 2021. Menjelang rilis album Swift yang direkam ulang Fearless (Taylor's Version), dia mengajak Rodrigo dan Conan Gray untuk membagikan potongan lagu yang sebelumnya belum pernah terdengar di media sosial.
Olivia Rodrigo memecahkan banyak rekor dengan album Sour. Saat "Drivers License" dan "Good 4 U" menduduki puncak Billboard Hot 100, Sour menjadi album debut pertama dalam sejarah yang memiliki single menduduki puncak tangga lagu itu.
Di Inggris, Rodrigo menjadi artis termuda yang mencetak dua kali tangga lagu karena album Sour dan lagu "Good 4 U" menguasai tangga lagu pada waktu yang sama. Rodrigo yang berusia 18 tahun juga terkenal sebagai aktris pemeran Paige Olvera di seri Disney Channel, Bizaardvark.