Artis tersohor ini pernah disebut-sebut menjadi selingkuhan mantan presiden Amerika Serikat (AS) John. F Kennedy (JFK), tak lama sebelum kematiannya pada Agustus 1962, diusianya yang ke 36. Monroe juga dikabarkan berselingkuh dengan saudara Joh F. Kennedy, yakni Robert Kennedy, yang kala itu menjabat jaksa agung AS.
Keduanya dibunuh beberapa tahun kemudian dan meninggalkan desas-desus berbau misteri. Kematian Monroe kerap dikaitkan dengan pembunuhan JFK.
Monroe, yang dilaporkan tewas karena overdosis, dianggap menjadi korban pembunuhan bermotif politik. Bahkan sempat tersiar kabar bahwa jenazah Monroe tidak benar-benar ditemukan di lokasi kejadian. Jenazahnya, menurut rumor, telah dipindahkan sebelum penemuan resmi mayatnya.