Setelah tampil sebagai peran pendukung Ellie dalam film televisi The Soul Collector (1999), Duff menerima Penghargaan Artis Muda untuk Penampilan Terbaik dalam Film atau Pilot TV (Aktris Muda Pendukung). Dia selanjutnya berperan sebagai salah satu anak dalam episode percontohan dari serial komedi NBC Daddio.
Kala itu, lawan mainnya Michael Chiklis melihat Duff muda akan menjadi bintang film. Duff benar-benar nyaman dengan dirinya dan nyaman dengan dirinya sendiri. Namun, produser mengeluarkan Duff dari proyek sebelum acara ditayangkan.
Duff bukanlah selebritas pertama yang membuka diri tentang perjuangan mereka melawan gangguan makan. Belum lama ini, aktris Glee Heather Morris juga berterus terang pernah mengalami pertarungannya dengan masalah yang sama.